Com uma história antiga, que remonta aos tempos romanos, o Alentejo esbanja patrimônios impressionantes em todo seu território. Os castelos são inúmeros, e cada um deles tem algo incrível a oferecer.
O Castelo de Évoramonte, por exemplo, foi construído no século 14 e tem salas monumentais, com abóbadas góticas impressionantes. São três pisos nobres no estilo do Renascimento Italiano neste monumento da arquitetura militar portuguesa. Já o Castelo de Belver tem um visual mais romântico, com seis torres e a pequena Capela de S. Brás.
Também tem seis torres o Castelo de Beja, com uma Torre de Menagem de cerca de 40 metros de altura. É composta por três salas, onde se pode observar uma belíssima abóbada ogival, alvéolos de inspiração muçulmana, entre outros traços de arquitetura romana medieval e manuelina.
Em Elvas, o Forte de Santa Luzia é uma construção impressionante onde funciona hoje o Museu Militar, com coleções de armas desde o século 19, além de uniformes e modelos.
O Castelo de Marvão fica em um dos pontos mais altos da Serra de S. Mamede, a 843 metros de altitude. Por isso, em um dia claro, é possível enxergar até a Espanha de sua Torre de Menagem. O Castelo de Monsaraz também impressiona pela incrível vista dos arredores, já que está localizado em uma colina ao lado do Alqueva, um dos maiores lagos artificiais da Europa.
Por fim, o Castelo de Sines é uma fortaleza medieval com vista para o mar. Construído no século 15, dizem ser o local de nascimento de Vasco da Gama. Hoje, tendo sido renovado, é cedido para diversas iniciativas, como, por exemplo, o Festival Músicas do Mundo, que tem um dos palcos dentro do castelo.